Die Belagerung Kölns wurde zu einem der spektakulärsten militärischen Ereignisse jener Jahre. Konrad versuchte, die Stadt mit Hilfe verbündeter Fürsten einzuschließen. König Wilhelm von Holland, der sich die Unterstützung des mächtigen Kölner Erzbischofs sichern musste, erschien im Herbst 1248 selbst vor Köln und stellte ein königliches Heer zur Verfügung. Gemeinsam legten sie den Gürtel einer Belagerung um die Stadt, zerstörten Vorstädte, schnitten Handelswege ab und versuchten, die wirtschaftliche Lebensader Kölns zu unterbrechen. Dennoch erwies sich die Stadt als wehrhaft. Ihre Mauern hielten, und die selbstbewusste Bürgerschaft konnte durch geschickte Bündnispolitik eigene Unterstützung mobilisieren. Die Belagerung zog sich bis 1249 hin und brachte der Stadt schwere Zerstörungen, führte aber nicht zu einer endgültigen Unterwerfung. Vielmehr ging Köln gestärkt aus dem Konflikt hervor, da es seine Eigenständigkeit im Kern bewahren konnte. Für Konrad bedeutete dies eine empfindliche Niederlage in seinem unmittelbaren Herrschaftsraum.
Gleichzeitig aber blieb er auf der Reichsebene ein entscheidender Faktor. Mit der Unterstützung König Wilhelms hatte er zwar nicht Köln bezwingen können, doch im Reich galt er nach wie vor als Königsmacher und als einer der wichtigsten Wortführer der päpstlichen Partei. Nach der Wahl Wilhelms im Jahr 1247 setzte er alles daran, dessen Herrschaft zu festigen. Er vermittelte zwischen den rheinischen Fürsten, bemühte sich um die Einbindung der Bischöfe am Niederrhein und in Westfalen und stellte Truppen für Wilhelms Feldzüge gegen die verbliebenen Anhänger der Staufer. Damit übernahm er eine Schlüsselrolle in der politischen Neuordnung nach der Absetzung Friedrichs II.
Die militärischen Unternehmungen dieser Jahre beschränkten sich daher nicht auf den Konflikt um Köln. Konrad führte Truppen gegen staufertreue Adelsgeschlechter im Rheinland, sicherte wichtige Burgen im Bergischen Land und stärkte so die territoriale Basis des Erzstiftes. Immer wieder musste er sich dabei gegen mächtige Nachbarn wie die Grafen von Jülich, die Grafen von Berg und die Herren von Sayn behaupten. Zwar wechselten die Fronten häufig, doch insgesamt gelang es ihm, die Position des Erzstiftes im westdeutschen Raum zu behaupten.
Neben Krieg und Politik trat auch die geistliche Dimension seiner Herrschaft hervor. Der 1248 begonnene Neubau des Kölner Domes war nicht nur ein architektonisches Großprojekt, sondern zugleich ein programmatisches Zeichen. Mit dem gotischen Neubau sollte Köln in eine Reihe mit den großen Kathedralen Frankreichs treten und als Metropolitansitz des Reiches und Aufbewahrungsort der Reliquien der Heiligen Drei Könige sichtbar herausragen. Gerade in den Jahren, in denen Konrad auf militärischem Gebiet Rückschläge hinnehmen musste, gewann der Domneubau an symbolischem Gewicht: Er präsentierte den Anspruch des Erzbischofs, trotz aller Widerstände ein geistliches und politisches Zentrum zu verkörpern.
Bis 1253 zeigte sich also eine widersprüchliche Bilanz: Auf Reichsebene gehörte Konrad zu den stärksten Stützen Wilhelms von Holland und damit zu den führenden Köpfen der papsttreuen Partei. Er konnte Bündnisse knüpfen, militärische Aktionen lenken und im Reichsrat sein Gewicht zur Geltung bringen. In seinem eigenen Territorium jedoch hatte er den offenen Machtkampf mit der Stadt Köln verloren. Die Bürgerschaft ging aus der Belagerung mit gestärktem Selbstbewusstsein hervor, während die Autorität des Erzbischofs in der Stadt dauerhaft erschüttert blieb.
In dieser Spannung zwischen überregionalem Einfluss und innerem Machtverlust lag die besondere Tragik von Konrads Herrschaft um die Mitte des 13. Jahrhunderts. Er war ein Reichsfürst von europäischem Gewicht, dessen Stimme bei der Königswahl und in der Reichspolitik schwer wog – zugleich aber ein Herr in eigener Stadt, dem die Tore verschlossen blieben.
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